Jonathan Woodgate var aldrig en succes i Real Madrid hvor skader ødelagde englænderens ophold. I denne sæson har han derfor været udlejet til de røde fra Middlesbrough. Her har han overbevist om sine kvaliteter i en sådan grad, at den nordengelske klub nu har købt englænderen fri af den spanske topklub.
Forsvarsspilleren Woodgate har hidtil spillet 21 kampe i england i denne sæson, hvor han har gjort det så godt, at han udover den permanente kontrakt med klubben også er blevet belønnet med en udtagelse til det engelske landshold, som han ikke så meget til, mens han var i Madrid.
Woodgate skiftede til Madrid fra Newcastle for omkring 150 millioner kroner i 2004. Det er ikke offentliggjort, hvad Woodgate har kostet Middlesbrough.