Den smukke unge model Holly Madison har igennem en længere periode været Hugh Hefners kæreste. Men i et interview i Usmagazine.com har han hentydet til, at intet varer for evigt. :

"Jeg elsker hende meget højt, men hun vil gerne giftes og have børn. Det står ligesom ikke i mine kort. Jeg er sikker på, at den dag vil komme, hvor hun begynder at date andre" siger Hugh Hefner.

Interviewet kommer i følge Popeater.com lige efter, at Madison har vist sig med Bridget Marquardt til en fest i Playboy Mansion. Holly dementerer rygter om, at hun og Hefner ikke er sammen mere:

"Vi er sammen. Hvis jeg nogensinde ikke skal være hans kæreste længere, vil han være den første til at fortælle det."