Det uafgjorte resultat betyder, at de to hold nu skal mødes i returopgør - på Manchester Uniteds hjemmebane Old Trafford - om en plads i semifinalen.
Wayne Rooney lagde ellers godt ud, da han bragte Manchester United foran 1-0 efter 23 minutters spil, men Middlesbroughs Lee Cattermole sørgede for at udligne i sidste minut inden pausen.
Det gav åbenbart lidt ekstra gejst til Middlesbroughs mandskab, for anden halvleg var blot to minutter gammel, da George Boateng bragte hjemmeholdet foran 2-0.
Derefter formåede Manchester United ikke rigtigt at skabe de store chancer, men dommeren kom holdet til udnsætning, da han godt et kvarter før tid dømte straffespark. Den chance udnyttede Manchester Uniteds Cristiano Ronaldo, som udlignede til 2-2.